Introducción a la química Orgánica

La química orgánica se refiere principalmente a los compuestos cuyo elemento mas importante es el carbono. Se conocen mas de 7 millones de compuestos del carbono y alrededor del 90 % de los nuevos compuestos que se sintetizan cada año contienen este elemento.

Los términos química orgánica y compuestos orgánicos surgieron en el siglo XVIII de la teoría "vitalista" que sostenía que los compuestos presentes en sistemas biológicos podían ser formados solamente por los organismos vivos. En 1828, Frederich Wöhler sintetizó por primera vez una molécula orgánica (urea) a partir de compuestos inorgánicos. Actualmente se preparan muchos compuestos orgánicos a partir de compuestos inorgánicos.

El aspecto estructural clave de la mayor parte de los compuestos orgánicos es la existencia de enlaces carbono carbono estables. Algunas de estas cadenas pueden contener miles de átomos enlazados, como en los plásticos y fibras sintéticas. Las propiedades atómicas del carbono le confieren capacidades especiales de formación de enlaces, y constituyen la base de las dos características obvias de las moléculas orgánicas: complejidad estructural y diversidad química. Entre las propiedades especiales del átomo de carbono podemos citar:

Si bien existe una infinidad de compuestos orgánicos, estos se pueden clasificar según sus propiedades, estructura y reactividad, en un pequeño número de grupos.

El objetivo de este módulo del curso de química es dar un panorama general de algunos de los conceptos, principios básicos y grupos de compuestos en química orgánica que son de importancia para comprender las propiedades de los materiales sintéticos, combustibles, etc.

Enlaces y Estructura

Las propiedades físicas y químicas de las sustancias orgánicas sólo pueden comprenderse si se conocen la estructura molecular y los enlaces en la molécula. Por ello iniciaremos el estudio de la química orgánica desde el nivel molecular.

Los cuatro elementos que componen la mayor parte de las sustancias orgánicas son: carbono e hidrógeno, y en menor proporción oxígeno y nitrógeno. En la tabla siguiente se muestra la ubicación de estos elementos en la tabla periódica y la configuración electrónica de los mismos.

1A

2A

3A

4A

5A

6A

7A

8A

1
H
1s1

 

2
He
1s2

     

6
C
1s2
2s22p2

7
N
1s2
2s22p3

8
O
1s2
2s22p4

 

10
Ne
1s2
2s22p6

Los electrones de un átomo en su estado fundamental ocupan las capas o niveles electrónicos comenzando por aquellos de menor energía y respetando la población máxima de electrones en cada nivel. La capa de mayor energía ocupada por electrones se denomina capa de valencia y a los electrones que la ocupan se los denomina electrones de valencia.

Ejercicio: Llena con electrones los niveles de energía correspondientes a los átomos de H, C, O y N, e indica cuál es su capa de valencia y el número de sus electrones de valencia. Para ello puedes hacer uso del diagrama en la Figura 1:

Figura 1: Energías relativas de las capas K, L y M y sus subcapas (no se muestran las subcapas d)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Para comprender el comportamiento del átomo de carbono, debemos recordar primeramente los distintos enlaces químicos que conocemos.

Las primeras ideas sobre la formación de enlace iónicos en compuestos inorgánicos surgieron a partir de medidas experimentales de energías de ionización y afinidades electrónicas de los elementos. La formación de enlaces iónicos requiere de la transferencia de electrones entre los átomos participantes del enlace de forma tal que estos adquieran capas de electrones completas (con idéntica configuración electrónica que la del gas noble mas próximo en la tabla periódica, regla del OCTETO). De esta forma los átomos en compuestos iónicos se mantienen unidos por interacciones electrostáticas.

G.N.Lewis en 1916 fue el primero en proponer un modelo para la formación de enlaces en compuestos no iónicos. Propuso que ambos átomos aportaban electrones al enlace químico y estos electrones eran compartidos de forma tal de que cada átomo obtuviese la configuración de su capa electrónica completa. De esta forma se pueden compartir 2, 4 o 6 electrones. A estos enlaces los conocemos bajo el nombre de enlaces covalentes.

Años mas tarde, se aceptó la idea de que un solo átomo pueda aportar todos los electrones necesarios para el enlace, que serían "compartidos" por ambos átomos. A este tipo de unión la conocemos bajo el nombre enlace covalente dativo.

La magnitud relativa de las fuerzas atractivas y repulsivas en los enlaces denominados "covalentes" determinan la fuerza de unión, la longitud, el ángulo y la polaridad del enlace.

Obviamente no hay solo dos tipos diferentes de enlaces químicos: los enlaces iónicos y covalentes, sino que estos representan los dos extremos del espectro de enlaces.

La configuración electrónica del carbono en su estado fundamental es 1s22s22p2. Con cuatro electrones más que el helio (gas noble anterior en la tabla periódica) y cuatro menos que el neón (gas noble en su misma fila en la tabla periódica). La formación de iones C4+ o C4- es energéticamente imposible. La posición del C en la tabla periódica le confiere una electrongatividad intermedia (2,5 en la escala de Pauling) entre las de los elementos metálicos y las de los no metálicos. Por lo tanto, el carbono comparte electrones formando enlaces covalentes para adquirir la configuración de gas noble.

El número de electrones de valencia que un átomo debe ganar o perder para adquirir la configuración electrónica del gas noble en su misma fila de la tabla periódica se denomina valencia. En compuestos covalentes, el número de enlaces que es capaz de formar un dado átomo está dado por la valencia del mismo. En la tabla 1 se dan las valencias de los elementos H, C, O y N para la formación de enlaces covalentes en los compuestos orgánicos. Los electrones de valencia que participan en la formación de enlaces se denominan electrones enlazantes.

Tabla1: valencia de los átomos de H,C,O y N para la formación de enlaces covalentes en los compuestos orgánicos

Cargas formales (CF): la determinación de la carga formal de los átomos que conforman una molécula es un procedimiento que permite determinar la estructura mas estable y la carga en una molécula.

Primeramente debemos escribir las estructuras de Lewis posibles para la molécula.

Recordemos: las fórmulas de Lewis muestran los electrones de valencia, que son los que forman las uniones covalentes, como puntos o cruces alrededor del átomo. También se puede representar cada enlace covalente por una línea, dónde cada línea reemplaza al par de electrones del enlace.

La carga formal de cada átomo en la estructura de Lewis la podemos determinar mediante la relación (1):

CF = V E NE (1)

dónde: V: número de electrones de valencia

E: número de enlaces o uniones químicas

NE: número de electrones no enlazados (que no intervienen en enlaces químicos)

Tomemos como ejemplo la molécula de ácido carbónico, de fórmula H2CO2 (recuerda, el subíndice en estas fórmulas indica el número de átomos de un mismo elemento que componen la molécula y se omite el subíndice 1). Hay dos posibles estructuras de Lewis para esta molécula, cada una con igual número de enlaces, tal como se muestra en la Figura 2. El cálculo de las cargas formales en cada uno de los átomos de la molécula se muestran también en la Figura 2.

Podemos decidir cuál de estas estructuras es la mejor para representar la molécula, determinando la carga formal de cada una. Como se requiere energía para separar cargas en un molécula, la estructura con menor carga será por lo tanto la de menor energía. Elegiremos la estructura con menor carga formal para representar la molécula.

Figura 2:

Estructuras de Lewis y cálculo de las cargas formales para la molécula de ácido carbónico

 

 

Las dos posibles estructuras de Lewis con las cargas formales en los átomos de oxígeno indicadas muy cerca del átomo respectivo se muestran en la figura 3. Ambas estructuras están conectadas por una flecha con doble sentido y ubicadas entre paréntesis.

Figura 3:

Estructuras de Lewis y cargas formales para la molécula de ácido carbónico

Estructura de menor carga formal, es la elegida para representar la molécula.

Las dos estructuras difieren solamente en cómo están involucrados los electrones de valencia en la molécula, la ubicación de los átomos es la misma. Cuando las estructuras cumplen con esta condición se llaman estructuras resonantes. La doble flecha es el símbolo utilizado para indicar que ambas estructuras son resonantes.

 

Cómo representamos en el papel a las moléculas orgánicas?

Para representar una molécula orgánica debemos conocer el tipo y número de enlaces entre los átomos que la conforman.

Hemos visto que el átomo de carbono es tetravalente, es decir que es capaz de formar cuatro enlaces con otros átomos. Los átomos de carbono forman uniones covalentes simples C C muy fuertes. Se necesitan aproximadamente 7.5 eV para romper uno de estos enlaces y 360 kJ para romper un mol de enlaces (6.02x1023 enlaces).

Por otro lado, el átomo de hidrógeno y el carbono difieren muy poco en electronegatividad (0.4) por lo que también forman uniones C - H covalentes fuertes. Los enlaces covalentes simples se denominan enlaces sigma (s).

El ejemplo más sencillo de una molécula orgánica es la molécula de metano, compuesta por un átomo de carbono unido mediante enlaces s a cuatro átomos de hidrógeno. Escribimos su fórmula molecular como CH4. Su fórmula estructural está dada por la estructura de Lewis que se muestra en la figura 4.

Figura 4: estructuras de Lewis para la molécula de metano

o

 

Tal como mencionamos anteriormente, los átomos de carbono también pueden formar una gran variedad de cadenas y anillos. De los 10 millones de compuestos del carbono que se conocen, citamos solo dos a modo de ejemplo.

Propano: de fórmula molecular: C3H8

fórmula condensada: CH3CH2CH3 o CH3-CH2-CH3

fórmula estructural:

La molécula de propano presenta ocho enlaces s C-H y tres enlaces s C-C.

Ciclohexano: de fórmula molecular: C6H12

fórmula estructural:

 

Indica cuántos enlaces s C-H y C-C presenta la molécula de ciclohexano.

Los átomos de carbono pueden a su vez formar muy fácilmente enlaces dobles y triples, con sus átomos vecinos.

Un doble enlace está siempre conformado por un enlace s y un enlace pi (p). Para que dos átomos formen un enlace p debe existir entre ellos un enlace s ya que existen requerimientos espaciales de ubicación de los electrones para la formación de este tipo de enlace. Los enlaces p son mucho mas débiles que los enlace sigma, se necesitan aproximadamente 7.5 eV para romper un enlace s C-C y 5 eV para romper un enlace C-C p. El enlace p se representa por una segunda línea que une a los átomos enlazados por un enlace s.

Pueden formarse dobles enlaces entre dos átomos de carbono o entre un átomo de carbono y otro átomo (generalmente oxígeno o nitrógeno). Citamos como ejemplo a la molécula de eteno, de fórmula molecular C2H4 y fórmula estructural:

 

 

La formación de un doble enlace acerca a los átomos de carbono, tal como se muestra en la figura 5 para las moléculas de etano (con un enlace C-C simple) y de eteno (con un enlace C-C doble):

Figura 5: longitudes de enlace para la molécula de etano y de eteno, respectivamente. La unidad pm indica pico metro, que equivale a 10-12 metros.

 

Por la misma razón que la expuesta para un doble enlace, un enlace triple está siempre conformado por un enlace s y dos enlaces p. Representamos al enlace triple por tres líneas uniendo los átomos enlazados. Pueden formarse triples enlaces entre dos átomos de carbono o entre un átomo de carbono y otro de nitrógeno. Citamos como ejemplo a la molécula de etino, de fórmula molecular C2H2 y fórmula estructural:

La energía requerida para romper los enlaces entre dos átomos de carbono crece en el sentido: simple (1 enlace s), doble (1 enlace s + 1 enlace p), y triple (1 enlace s + 2 enlaces p). La distancia de separación entre dos átomos de carbono enlazados decrece en el sentido enlace simple, doble, triple. Estas tendencias están representadas en la figura 6.

Figura 6: distancias de separación entre los átomos de carbono unidos por enlaces simples, dobles y triples vs la energía necesaria para romper estos enlaces.

Cuando la molécula orgánica involucra muchos átomos de carbono, no alcanza con indicar la fórmula molecular para definir la molécula, ya que los átomos pueden combinarse de diferentes formas dando origen a compuestos diferentes con características químicas y físicas distinguibles. Compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular pero distinta distribución de los átomos se denominan isómeros constitucionales. Para poder distinguir entre los posibles isómeros constitucionales, se hace necesario dibujar la fórmula estructural. La presencia de isómeros constitucionales refleja la extraordinaria versatilidad del átomo de carbono en formar enlaces fuertes consigo mismo y con otros elementos.

Como ejemplo en la figura 7 se muestran las fórmulas estructurales de los siete isómeros constitucionales posibles para un compuesto de fórmula molecular C4H10O. Estos isómeros muestran una característica común: no tienen dobles ni triples enlaces y tampoco hay estructuras cíclicas.

Nota que para indicar la fórmula estructural no es necesario mostrar los electrones de la capa de valencia que no participan de un enlace, denominados electrones no enlazantes. En las estructuras del C4H10O, el átomo de oxígeno es el único átomo que presenta dos pares de electrones no enlazantes. Los pares de electrones no enlazantes del oxígeno le confieren propiedades físicas y químicas especiales a la molécula. Como ejercicio dibuja la estructura de Lewis para el grupo -C-O-H y ubica los pares de electrones no enlazantes.

 

Fórmula estructural

Fórmula Condensada

Figura 7: Formulas estructurales de los isómeros de fórmula molecular C4H10O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Otra propiedad muy importante de las moléculas, que definen sus características físicas y químicas, es su geometría. La geometría que adopta una molécula depende de las interacciones entre los núcleos de los átomos que la conforman, de las interacciones núcleo - electrones y de las interacciones electrón - electrón. Por ello, las representaciones de Lewis tal como las escribimos en los párrafos anteriores no nos alcanza para describir la geometría en tres dimensiones (3 D) de las moléculas.

Citemos como ejemplo a la molécula de metano. Las estructuras de Lewis de esta molécula (figura 4) representan en realidad al carbono en el centro de un tetraedro, tal como se muestra en la figura 8. En esta disposición, con los enlaces s separados por ángulos de 109.5 o, la repulsión entre los pares de electrones de valencia es mínima, respecto de cualquier otra forma geométrica que podría adoptar la molécula.

Figura 8: Representación en 3 D dimensiones de la molécula de metano. La línea ¾ representa un enlace s en el plano de la hoja, ä representa un enlace s sobre el plano de la hoja y â s representa un enlace por debajo del plano de la hoja.

 

Cuando el átomo de carbono involucra enlaces dobles como en el etileno se observa una geometría plana de la molécula:

 

 

En cambio si el carbono involucra enlaces triples, como en la molécula de etino, se observa una geometría lineal:

 

 

Para adquirir distinta geometría, el átomo de carbono se "hibridiza". La hibridización involucra a los electrones de valencia (subcapas 2s y 2p en el átomo de carbono) formando estructuras mas favorables energéticamente que posibilitan la formación de uniones simples, dobles y triples. La distribución espacial de los electrones de valencia que pueblan los niveles energéticos resultantes de la hibridización son los responsables de las estructuras en 3 D que adquieren las moléculas orgánicas.

Es de estacar que el principio de hibridización se extiende a otros átomos, como N, O, Si, P y S.

No profundizaremos en este curso sobre el proceso de "hibridización", ya que su entendimiento involucra un profundo conocimiento de la estructura atómica y molecular. Para comprender mejor la geometría que adopta el átomo de carbono según participe de enlaces simples, dobles o triples, haremos uso de un método simple que permite predecir la estructura en 3 D de las moléculas que nos interesan en química orgánica. Este método se denomina VSEPR (del inglés: Valence Shell Electrón Repulsión) y asume que la geometría que adopta una molécula depende fundamentalmente de la interacción entre los electrones de la capa de valencia. El método se basa en que los pares de electrones participantes en los enlaces y los no enlazantes de cada átomo en la molécula adoptan posiciones en las cuales se minimiza sus interacciones mutuas. Para aplicar el método debemos conocer previamente la estructura de Lewis de la molécula.

La geometría más favorable para un número dado de pares de electrones en un átomo puede encontrarse usando arreglos geométricos simples. Esto involucra ubicar al núcleo en el centro de una esfera y luego ubicar los pares de electrones sobre la superficie de la esfera, de forma tal que estos se encuentren lo mas lejos posible entre ellos. Los arreglos resultantes son intuitivamente obvios.

Para el caso de dos pares de electrones, el arreglo geométrico mas simple y de menor energía es aquel en que los pares de electrones forman una estructura lineal: par de electrones núcleo par de electrones, como se muestra en la figura 9.

 

 

Figura 9: arreglo lineal

Tres pares de electrones se ubican en un plano trigonal, con ángulos entre los enlaces de 120, tal como se muestra en la figura 10. Para cuatro pares de electrones el arreglo es tetraédrico, con ángulos de enlace de 109.5, ver figura 10. En este último caso podría pensarse que el arreglo cuadrático plano es igualmente adecuado. Sin embargo, este arreglo tiene los pares de electrones separados por ángulos de 90 por lo que, para las mismas longitudes de enlace, resulta con mayor energía de repulsión electrónica que el arreglo tetraédrico.

Figura 10:

Arreglos trigonal y tetraédrico

 

 

 

 

 

Arreglo trigonal Arreglo tetraédrico

Para predecir la geometría de las moléculas asumiremos que los electrones involucrados en los enlaces dobles o triples (con un total de dos y tres pares de electrones, respectivamente) ocupan un solo vértice. La forma de la molécula estará entonces dictada por el número de pares de electrones involucrados en los enlaces s (recuerda que un enlace doble está constituido por un enlace s y otro p y el enlace triple por un s y dos p ) y el número de pares de electrones de valencia no enlazantes del átomo central. Recuerda: Al contar los pares de electrones debemos reconocer aquellos que intervienen en enlaces p para colocarlos en el mismo vértice que el enlace s que participa del enlace múltiple.

Apliquemos el método para predecir la estructura del metano. De acuerdo a la estructura de Lewis de esta molécula, el carbono central está rodeado de 4 pares de electrones enlazantes correspondientes a los 4 enlaces s con átomos de hidrógeno y no posee electrones de valencia no enlazados. Consecuentemente se espera que la geometría de la molécula sea tetraédrica con el átomo de carbono ubicado en el centro del tetraedro (ver figuras 10 y 8). Otra forma de representar la estructura de la molécula de metano es mediante modelos de pelota y palos o bien mediante modelos que respetan el radio de Van der Waals de los distintos átomos, tal como se muestra en la figura 11.

Figura 11: Modelo de pelotas y palos y de van der Waals, respectivamente, para la molécula de metano

 

 

El etano, de fórmula molecular C2H6 y fórmula estructural

tiene dos átomos de carbono, cada uno de ellos forma 3 enlaces s C-H y un enlace s con el otro átomo de carbono. Luego, cada carbono ocupa el centro de un tetraedro, ambos tetraedros están unidos por uno de los vértices, tal como se observa en la figura 12.

Figura 12: Modelo de pelotas y palos y de van der Waals, respectivamente, para la molécula de etano

 

 

En la figura 13 se muestra la estructura en 3 D de la molécula de propano, de fórmula molecular C3H8. Ejercicio, dibuja la estructura de Lewis y predice la estructura observada de esta molécula.

Figura 13: Modelo de pelotas y palos y de van der Waals, respectivamente, para la molécula de propano

 

El eteno, de fórmula molecular C2H4 y fórmula estructural H2C=CH2, posee en cada uno de sus átomos de carbono 2 enlaces s C-H, un enlace doble C-C y no posee pares de electrones no enlazantes. El enlace doble involucra un enlace s y otro p, por lo que debemos acomodar 3 pares de electrones en cada átomo de carbono. La estructura del carbono es por lo tanto plana trigonal. Ambos carbonos están unidos por uno de los vértices. En consecuencia, la molécula de eteno es plana, tal como se muestra en la figura 14.

Figura 14: Representaciones en 3 D de la molécula de eteno.

 

 

 

Otras moléculas de simetría similar son los aldehídos. El formaldehído con fórmula molecular CH2O y fórmula estructural H2C=O, posee un átomo de carbono central que involucra sus electrones de valencia en 2 uniones s C-H y un enlace doble C - O, por lo que su geometría es plana trigonal. Por otro lado, el oxígeno involucra a 2 de sus electrones de valencia en un doble enlace con el C y le quedan dos pares de electrones de valencia no enlazantes, por lo que su simetría también es plana trigonal. Ambos átomos, de C y O, estarán unidos por uno de los vértices, resultando una molécula con simetría plana similar a la molécula de eteno.

 

La molécula de etino, de fórmula molecular C2H2 y fórmula estructural HCº CH, involucra los electrones de valencia de cada uno de los átomos de carbono en 1 enlace s C-H y un enlace triple C-C. Por ello cada átomo de carbono tiene una geometría lineal donde el enlace s C-H está a 180 del enlace triple C-C. La molécula resultante es lineal. Los electrones de los enlaces p forman un barril a lo largo de la unión sigma C C, tal como se muestra en la Figura 14.

Figura 14: Representaciones en 3 D de la molécula de etino.

 

 

 

 

Ejercicio: Explica porqué la estructura del aleno, de fórmula molecular C3H4, es lineal y predice si los grupos CH2 terminales son perpendiculares entre sí o planares.

 

En resumen, el átomo de carbono presenta cuatro unidades estructurales: tetraédrica, plana trigonal y dos lineales, según presente enlaces simples, dobles o triples:

 

 

 

Puede predecirse la estructura de la molécula en 3D, sólo mirando a los enlaces simples, dobles y triples.

Otra forma de dibujar las estructuras orgánicas es mediante estructuras abreviadas de líneas ángulo, donde cada enlace C-C o C- heteroátomo es representado por una línea, respetando los ángulos entre los enlaces. Cada intersección entre las líneas es un átomo de C, los heteroátomos se muestran explícitamente. Se asume que las valencias restantes en el átomo de C corresponden a átomos de H. El número correcto de átomos de hidrógeno enlazados se calcula considerando la tetravalencia del átomo de carbono. Sin embargo no existe una regla fija para los pares de electrones no enlazados, ya que estos pueden o no mostrarse. La figura 15 ilustra la representación de algunas moléculas mediante estructuras abreviadas.

Figura 15: Ejemplos de estructuras abreviadas.

 

 

 

Ejercicio: Coloca los átomos de hidrógeno, carbono y pares de electrones no enlazados en las estructuras abreviadas de la figura 15.

La habilidad de visualizar las estructuras en 3 D de las representaciones en dos dimensiones en el papel requiere de mucha práctica. El uso de modelos moleculares (de pelotas y palos o los modelos de van der Waals) puede ser de mucha ayuda en estos casos.

Consideremos la molécula de benceno, de fórmula molecular C6H6. En la figura 16 se muestran dos estructuras de Lewis igualmente probables para la representación de esta molécula.

Figura 16: Estructuras resonantes del benceno.

 

 

Ambas estructuras son correctas, coinciden en la ubicación de los átomos y difieren en la localización de los electrones. Luego, cada estructura de Lewis es una estructura o forma resonante igualmente probable. Analizando estas estructuras, podemos predecir, tal como se observa experimentalmente, que el anillo que forman los átomos de carbono se encuentra en el plano.

Experimentalmente se observa que las distancias entre los átomos de carbono en el benceno son todas iguales, es decir no pueden distinguirse por su longitud los enlaces C-C simple y doble. Estas observaciones experimentales indican que los electrones que conforman los enlaces p se encuentran delocalizados sobre la cadena de carbonos de la molécula, tal como se muestra en la figura 17a. Consecuentemente, ninguna de las estructuras resonantes por sí sola es capaz de representar a la molécula de benceno, y solo ambas estructuras juntas la representan. Una forma abreviada de representar la delocalización de los electrones p es mediante un círculo dentro del anillo de carbonos, tal como se muestra en la figura 17b.

Figura 17a: Visualización de la molécula de benceno.

Se muestra: con líneas llenas los enlaces s entre los átomos de carbono y como una nube dispersa de electrones por sobre y debajo del anillo que conforma la cadena de carbonos la delocalización de los electrones de valencia que intervienen en los enlaces p.

Figura 17b: Representación abreviada de la molécula de benceno.

 

Otra propiedad importante de las moléculas que definen sus características físicas y químicas es la polaridad de los enlaces.

La polaridad del enlace: indica la distribución de los electrones en un enlace covalente. Se tienen enlaces no polarizados (los electrones están distribuidos simétricamente a lo largo del enlace) cuando los átomos enlazados tienen igual electronegatividad.

 

Los enlaces están polarizados (los electrones son atraídos con mas fuerza por uno de los átomos) cuando los átomos enlazados tienen distinta electronegatividad, c . En el caso del enlace H Cl, los electrones son atraídos con más fuerza hacia el átomo de cloro.

 

 

La polarización de un enlace puede representarse por un vector momento dipolar, que va del átomo de menor a el de mayor electronegatividad.

 

Polaridad Molecular: la distribución de cargas en una molécula está determinada por la suma de los vectores momento dipolar de todos los enlaces.

Molécula polar. El dipolo está dirigido hacia el átomo de cloro

 

Molécula no polar. Los dipolos están distribuidos simétricamente y se cancelan

 

 

 

 

La Polaridad es un término relativo. Por ejemplo:

CH2Cl2 (m = 1.89) es mas polar que hexano (m = 0 D)

CH2Cl2 es menos polar que la acetona (m = 2.44)

 

Ejercicio: escribe los vectores de momento dipolar en las siguientes moléculas:

 

La polaridad de una molécula influye en sus propiedades moleculares como en la reactividad, y en las intermoleculares como solubilidad, punto de fusión y de ebullición. Estas propiedades se desarrollarán a lo largo del curso.

Clasificación de los compuestos orgánicos
A continuación se listan las familias de compuestos orgánicos más comunes incluyendo la nomenclatura y algunas de sus propiedades.

Hidrocarburos
Son el tipo más sencillo de compuestos orgánicos. Contienen únicamente átomos de H y C. Algunos combustibles naturales como el gas natural y la nafta son mezclas de hidrocarburos. Algunos hidrocarburos (como por ejemplo; benceno, acetileno y etileno) son materias primas para la síntesis de cientos de sustancias.

Alcanos

Son hidrocarburos que contienen únicamente enlaces simples. Su fórmula general es CnH2n+2, con n- entero. Por ejemplo: para n= 5, la fórmula es C5H12.

Como cada carbono está unido al número máximo posible de átomos de acuerdo a su valencia, se conoce a los alcanos como hidrocarburos saturados.

Nomenclatura de los alcanos

  1. Alcanos lineales.

    • Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena y el sufijo -ano.

N de C

Prefijo

N de C

Prefijo

N de C

Prefijo

1

met

6

hex

11

undec

2

et

7

hept

12

dodec

3

prop

8

oct

13

tridec

4

but

9

non

14

tetradec

5

pent

10

dec

15

pentadec

Ejemplos:

CH3-CH2-CH2-CH3 butano

CH3- CH2-CH2- CH2-CH2-CH3 hexano

  1. Grupos alquilo.
    • Son el resultado de que un alcano pierda un átomo de Hidrógeno. Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo -ano por -ilo.

  1. Alcanos ramificados.
    • Se localiza la cadena continua más larga de átomos de Carbono. Esta cadena determina el nombre base del alcano.

 

Ejemplo:


CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- CH- CH2- CH2-CH3

CH3

En este caso la cadena más larga es la horizontal (con 9 átomos de C).

    • Si una molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud se selecciona como cadena base o principal aquella que tiene un mayor número de sustituyentes. Los grupos de átomos de C (y los átomos de H unidos a ellos) que no pertenecen a la cadena principal constituyen los sustituyentes.
    • Se nombran todos los grupos unidos a la cadena más larga como sustituyentes alquilo.

En el ejemplo ya visto:

CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- CH- CH2- CH2-CH3

CH3

A este grupo CH3 debemos nombrarlo como sustituyente.

    • Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a uno de los sustituyentes. Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el orden alfabético para determinar la numeración. En una cadena lateral el carbono 1 es siempre el que está unido a la cadena principal. En el ejemplo:

9 8 7 6 5 4 3 2 1

CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- CH- CH2- CH2-CH3

CH3

Note que si comenzáramos por el extremo derecho el C con el sustituyente quedaría con numeración 6.

    • Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los sustituyentes por orden alfabético precedidos del n del C al que están unidos y de un guión, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal.
Así, el nombre de la sustancia del ejemplo será 4-metilnonano.

Si hubieran otros sustituyentes como en el siguiente ejemplo:

9 8 7 6 5 4 3 2 1

CH3-CH2- CH2- CH2- CH- CH- CH2- CH2-CH3

CH2 CH3

                                                                    CH3

el nombre correspondientes es 5-etil-4metilnonano

Los cicloalcanos contienen uno o más ciclos en su estructura. En el caso de tener un ciclo, su fórmula general es CnH2n. Usualmente se representan en forma abreviada mostrando únicamente las líneas de enlace C-C. Cada vértice del anillo se entiende que representa un átomo de C con el número correcto de átomos de H unidos a él. Esta representación abreviada no es exclusiva de los cicloalcanos; se usa para cualquier compuesto orgánico. Para nombrar los cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de C.

La Figura 18 muestra las estructuras completas y abreviadas de los cuatro primeros cicloalcanos (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano).



Figura18: Ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano. Se muestran las fórmulas moleculares abreviadas y completas y dos modelos distintos que sirven para visualizar la geometría molecular.

En caso de cicloalcanos monosustituidos si el sustituyente tiene más átomos de Carbono, entonces ese sustituyente es la cadena principal.Si el sustituyente tiene igual o menor número de átomos de Carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es necesario numerar la posición de aquel.

A modo de ejercicio, escriba las fórmulas de 2-ciclopropilhexano y etilciclobutano.

 

En caso de cicloalcanos multisustituidos se ordenan alfabéticamente los sustituyentes y se indica su posición relativa con un número asignándoles los números más bajos posibles.

Escriba las fórmulas de 2,3-dietilciclohexano. Note que el prefijo di indica la presencia de los sustituyentes etilo.


Ejemplos adicionales:

Note que en el ejemplo de la izquierda se usó la forma abreviada para un hidrocarburo no cíclico.

En el ejemplo de la derecha Me representa a un grupo metilo. El prefijo tri indica la presencia de 3 grupos metilo.

 

Alquenos

Un hidrocarburo que contiene al menos un enlace C=C es un alqueno. Si hay un solo enlace doble, la fórmula general de los alquenos es CnH2n. Como los átomos de carbono se enlazan con menos de cuatro átomos cada uno, estos compuestos son hidrocarburos insaturados.

Para nombrar alquenos se procede de la siguiente manera:

Ejemplos:

  • Los cicloalquenos (hidrocarburos cíclicos con enlaces dobles) se nombran de manera similar, al no existir ningún extremo en la cadena, el doble enlace se numera de forma que esté situado entre los carbonos 1 y 2.

A continuación se muestran dos formas de representar al ciclohexeno.

 

 

 

 

 

 

Alquinos
Son hidrocarburos que contienen al menos un enlace triple. Los que tienen un único enlace triple responden a la fórmula general CnH2n-2. Como ya vimos, la geometría alrededor de cada átomo de C que forma parte del enlace triple (Cº
C) es lineal. Los alquinos se nombran de misma manera que los alquenos cambiando la terminación "eno" por "ino".
  • Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los números más bajos posibles.Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los triples.
  • Si un doble y triple enlace están en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el número más bajo al doble enlace.
Ejemplos:

Hidrocarburos aromáticos

A diferencia de los alcanos, los hidrocarburos aromáticos son moléculas planas que usualmente presentan uno o más anillos de seis átomos de C. Habitualmente se dibujan alternando enlaces simples y dobles. Sin embargo, tal como hemos mencionado anteriormente, ninguna de las dos estructuras resonantes de Lewis representan correctamente al benceno debido al carácter deslocalizado de los electrones p . Por ello, el benceno suele representarse con las dos estructuras vinculadas con la flecha de dos puntas o con un círculo de línea punteada o llena dentro del anillo de 6 átomos de C (Figuras 15 y 17).

  • Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.

Escriba las fórmulas de metilbenceno y etilbenceno.

 

  • Los bencenos disustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto, meta o para y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno.

Escriba las fórmulas de o-dimetilbenceno y p- o-dimetilbenceno.

 

  • En los bencenos trisustituidos o más se numeran los carbonos de forma que tengan los números más bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabético.

S1 y S2 representan dos sustituyentes.

Los compuestos orgánicos pueden clasificarse en familias en base a sus características estructurales.

Las características estructurales que permiten clasificar a los compuestos conforme a su reactividad se llaman GRUPOS FUNCIONALES.

GRUPOS FUNCIONALES

El grupo funcional es parte de una molécula más grande, formado por un átomo o grupos de átomos con comportamiento químico característico. Químicamente, un grupo funcional dado, se comporta de manera muy semejante en todas las moléculas de las que forma parte.

Por ejemplo, uno de los grupos funcionales más sencillos es el doble enlace C=C, dado que su estructura electrónica es esencialmente igual en todas las moléculas en las que está presente, también su reactividad química es similar.

A continuación describiremos los grupos funcionales que incluyen átomos distintos del carbono e H (heteroátomos).

 

Haluros orgánicos

Presentan el grupo funcional con X= Cl, Br,I.

 

Nomenclatura

Los haluros orgánicos se nombran considerándolos como sustituyentes anteponiendo al nombre del hidrocarburo correspondiente los siguientes prefijos: fluoro, cloro, bromo, yodo.

Propiedades físicas

Los haluros orgánicos son moléculas polares con fuerzas intermoleculares de mayor intensidad que los hidrocarburos de los que proceden y por tanto con puntos de ebullición más altos que éstos. Para un mismo sustituyente alquílico el punto de ebullición aumenta al aumentar el tamaño del halógeno. Explique este comportamiento.

 

Alcoholes y fenoles

Los alcoholes presentan el grupo funcional .

En los fenoles el grupo OH está unido a anillo aromático. El compuesto en el que el grupo OH está ligado a un anillo bencénico se llama fenol. Su fórmula es la siguiente:

 

 

 

 

 

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:

  1. Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.:propanol)
  2. Citar primero la función (alcohol) y luego el resto de la molécula con terminación de sustituyente. Por ejemplo: alcohol propílico.
  3. En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo -OH.

    Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el número más bajo posible.

    Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.

    Algunos ejemplos de nomenclatura de alcoholes y fenoles:

    En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.

    Propiedades físicas

    Los alcoholes y fenoles pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que causa que los alcoholes tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos. Ejemplo: el etanol tiene punto de ebullición más alto que el cloroetano.

     

     

    Éteres

    Presentan el grupo funcional .

     

    Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:

  4. Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente. Es decir, si la fórmula del éter es R-O-R y R es el radical más sencillo, al grupo RO se lo considera como grupo alcoxi.
  5. Por ejemplo: CH3-O-CH2- CH2- CH2-CH3 se nombra metoxibutano.

  6. Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter.
  7. Note que al grupo CH=CH2 se lo llama vinilo.

    Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo esquema es el siguiente:

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

    Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que está unido el O ,con dos números lo más bajos posibles, en caso de que sea necesario.

     

    Propiedades

    Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.

    Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena diminuye la solubilidad.

    Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que se utilizan como disolventes.

    Aldehídos y cetonas

    Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C=O) en sus moléculas.

    
    

    El grupo funcional de los aldehídos es . Su fórmula general es:

     

     

     

    Nomenclatura de los Aldehídos

    El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.

    Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.

    También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos puede utilizarse otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

    Ejemplos:

    El grupo funcional de las cetonas es . Su fórmula general es:

     

     

     

     

    Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

  8. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
  9. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Ejemplo:

propanona (nombre trivial: acetona)

 

 

Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas ) presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

 

  • Aminas

Las aminas pueden considerarse derivadas del amoníaco:

Nomenclatura

El método más extendido para nombrar las aminas es el radicofuncional que consiste en tomar como base el radical más complejo y añadirle el sufijo -amina .Los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el nitrógeno.

Ejemplos:

H3C-NH2 propilamina

Note que en el compuesto de la derecha, N,N- indica la presencia de dos grupos sustituyentes en el mismo nitrógeno. Para denotar otro nitrógeno se usaron las primas.

Cuando la función amina no es principal se utiliza el prefijo -amino .

 

Propiedades

Las aminas primarias y secundarias (que pueden formar puentes de Hidrógeno) tienen puntos de ebullición más altos que las terciarias de igual peso molecular.

Las aminas son compuestos eminentemente básicos.

 

  • Ácidos carboxílicos.

Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.

Note que el carbono 1 en el compuesto de la derecha es del grupo ácido.

Cuando en un compuesto hay dos grupos COOH se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en dioico. Por ejemplo: COOH-COOH será el ácido etanodioico, cuyo nombre trivial es ácido oxálico.

Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo -carboxílico.

Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi- .

Compuestos derivados de los ácidos carboxílicos.

  • Sales.

Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato. En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por -carboxilato.A continuación el nombre del metal correspondiente.

Por ejemplo: el compuesto iónico Na+ CH3-COO- es una sal que se llama etanoato de sodio.

Su grupo funcioanl es y su fórmula general:

 

 

 

 

 

 

Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez del metal.

Cuando el grupo característico es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijo aciloxi-.

Ejemplos:

Note que acetato de etilo es un nombre trivial. Estrictamente se llama etanoato de etilo.

 

  • Anhidridos de ácido.

Su grupo funcional es . Su fórmula general es:

 

 

 

 

 

 

Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen. Ejemplo:

 

anhídrido etanoico.

El nombre anhídrido se refiere a que pueden obtenerse a partir del ácido correspondiente por pérdida de agua. Escriba la reacción de obtención de anhídrido etanoico a partir de ácido etanoico. Tenga en cuenta que dos moléculas de ácido etanoico pierden una molécula de agua para generar una molécula de anhídrido etanoico.

Presentan el grupo funcional , con X= F, Cl, Br, I.

Al grupo R-CO ,procedente del ácido R-COOH,se le llama genéricamente radical acilo. Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.

En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.

Ejemplos:

 

 

Amidas.

Tienen las siguientes fórmulas:

Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida.

Cuando no es función principal ,el grupo CO-NH2 se designa mediante el prefijo carbamoil-.

La posición de los radicales unidos directamente a átomos de Nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.

Ejemplos:

El grupo funcional de estos compuestos es .

Si el grupo característico forma parte de la cadena principal y es grupo principal se utiliza el sufijo -nitrilo.

Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo -carbonitrilo.

Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.

En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN) denominándose como cianuros de alquilo .

Note que el compuesto cianuro de metilo puede llamarse también etanonitrilo.

Propiedades de los compuestos derivados de los ácidos carboxílicos

Los compuestos caboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H (pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrán un punto de ebullicíon más elevado que aquellos que no posean esos enlaces.

La principal característica de los ácidos carboxílicos, como su propio nombre indica, es la acidez.

Los compuestos caboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H (pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrán un punto de ebullicíon más elevado que aquellos que no posean esos enlaces.

La principal característica de los ácidos carboxílicos, como su propio nombre indica, es la acidez.

 

Por lo que forman sales con gran facilidad.

Tipos de reacciones orgánicas

Las reacciones químicas orgánicas se pueden organizar de dos maneras, dependiendo de qué clase de reacciones ocurren y de cómo ocurren. Existen cuatro clases particularmente importantes de reacciones orgánicas: adiciones, eliminaciones, sustituciones y transposiciones (o reordenamientos).

  • Reacciones de adición: dos reactivos se unen para formar un solo producto nuevo sin dejar átomos "sobrantes"

A + B ---------> C

Ejemplo:

 

 

 

 

Los enlaces C=C, Cº C y C=O usualmente dan reacciones de adición. En todos los casos se rompe el enlace p quedando el enlace s intacto.

  • Eliminación: un reactivo único se "rompe" en dos productos

A --------> B + C (A, B y C representan sustancias químicas)

Ejemplo:

CH3-CH2-CH2-Br ® CH3-CH=CH2 + HBr

 

Son las opuestas a las reacciones de adición. En estas reacciones un reactivo saturado forma un producto insaturado. En general se eliminan moléculas pequeñas y estables (en el ejemplo: HBr).

  • Sustitución: dos reactivos intercambian partes para formar dos nuevos productos:

A-B + C-D -------> A-C + B-D

 

 

hn significa que la reacción es fotoquímica (inducida por luz).

Estas reacciones ocurren cuando un átomo (o grupo) de un reactivo sustituye a otro del otro reactivo. En el ejemplo un átomo de Cl sustituye a un átmo de H del metano. El átomo de C en el que ocurre la sustitución puede estar saturado o insaturado. X e Y pueden ser muchos átomos distintos, pero generalmente no son C.

Problemas de Química Orgánica

 

  1. Explique porqué la estructura del aleno, de fórmula molecular C3H4, es lineal y predice si los grupos CH2 terminales son perpendiculares entre sí o planares.
  2. Coloque los átomos de hidrógeno, carbono y pares de electrones no enlazados en las estructuras abreviadas de la figura 15.
  3. Dibuje la estructura de Lewis mas estable y predice la estructura del propano, de fórmula molecular C3H8.
  4. Escriba los vectores de momento dipolar en las siguientes moléculas:
  5.  

  6. Escriba las fórmulas de todos los hidrocarburos de 7 átomos de C sin enlaces múltiples y sin ciclos en su estructura.
  7. Nombre todos los compuestos del ejercicio 1.
  8. Nombre los siguientes hidrocarburos:
  9.  

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

  10. Indique qué característica estructural está asociada a cada uno de los siguientes grupos de hidrocarburos:
  11. a) alcanos b) cicloalcanos c) alquenos d) alquinos

    Dé la fórmula general de cada uno de ellos y diga cuáles son saturados.

  12. En qué difieren los hidrocarburos aromáticos y los cicloalcanos en cuanto a sus enlaces? Cómo afecta esto a su geometría?
  13. Escriba la estructura de:
  14. a) 1,2-dietilciclopentano b) 2,4,5-trimetilnonano c) metilbutano

    d) 1,2-dimetilbenceno

  15. Explique por qué los siguientes nombres son incorrectos:
  16. a) 4-metilhexano b) 2-etilpentano

    c) 2-metilciclohexano d) 3,3-metil-4-etiloctano.

  17. Nombre el tipo de compuesto orgánico de acuerdo a la descripción de su grupo funcional:
  1. Grupo con enlace doble no polar.
  2. Grupo con enlaces simples que es básico en agua.
  3. Grupo con enlaces dobles y simples que contiene N.
  4. Grupo con enlace doble polar que no puede estar en el extremo de una cadena de carbonos.
  1. Dadas las siguientes fórmulas de alcoholes:
  2. A (C2H5)3COH B [(CH3)2CH]2CHOH

    C(C2H5)2C(CH3)CH2OH D (CH3)3C(CH2)3OH

    E (CH3CH2CH2)2CHOH F CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2OH

    Complete la tabla Indicando cuál de los alcoholes de la lista se nombra como se indica en la primera columna de la tabla.

    Nombre

    A

    B

    C

    D

    E

    F

    Ninguno

    2,4-dimetil-3-pentanol

                 

    2-etil-2-metil-1-butanol

                 

    3-metil-1-hexanol

                 

    4-heptanol

                 

    3-etil-3-pentanol

                 

    3,3-dimetil-2-pentanol

                 

    2,2-dimetil-3-pentanol

                 

    4,4-dimetil-1-pentanol

                 

  3. Escriba las fórmulas de:
  4. a) 3-heptanona b) 1,2-etanodiol c) butanamida

    d) ácido 3-cloro-1,1-ciclopentanodicarboxílico

    e) N,N-dimetil-2-etilbutanamida f) bromuro de propanoilo

    g) propanoato de sodio h) 1,2-dimetil-3-pentanona i) pentanonitrilo

    j) p-diclorobenceno k) 2-propanol l) fenol m) ácido 3,3-dimetilheptanoico

    n) metoxibutano, ñ) N,N-dimetilpropilamina.

  5. Para cada uno de los compuestos (de A a F) indique:
  6. - el número de enlaces s C-C

    - el número de enlaces p en los que participa por lo menos un átomo de C.

  7. Dados los compuestos 1-9, indique cuáles tendrán cada uno de los siguientes grupos funcionales: cetona, aldehído, amino, éter, éster, amida y ácido carboxílico.
  8. Señale los grupos con círculos en cada estructura Cuáles compuestos serán aromáticos?

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

  9. Señale cuáles compuestos de la siguiente lista pueden formar puentes de H (entre moléculas de la misma sustancia).
  10.  

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

     

  11. Establezca si cada una de las siguientes reacciones es de adición, sustitución o eliminación:
  12. a)

     

    b)

     

     

     

     

     

     

    c) CH3-CH2-CH2-Br + CH3-ONa ® CH3-CH2-CH2-O-CH3 +NaBr

    d)

  13. Ídem al ejercicio anterior para: